Il ricco programma previsto per la giornata di Domenica 27 Settembre prende avvio alle 8,30 del mattino con l'accoglienza della auto storiche in Piazza Vittorio Veneto, la colazione di benvenuto e un primo assaggio della singolare natura rupestre della città. Le auto, sostando nella Piazza principale della città sino alle ore 11.00, offriranno l'opportunità ai materani di ammirarle rievocando cosi ricordi di giovinezza. Muovendosi con le auto per un corteo unico nel suo genere, i cinquecentisti si sposteranno negli antichi rioni, dove, agli stessi, sarà offerta l'opportunità di effettuare una visita guidata nelle chiese rupestri accompagnati dalle guide turistiche che sapranno condurli alla scoperta della storia materana.
Alle 13.30 le cinquecento, prima di lasciare la città, sfileranno nuovamente nel centro storico. Il raduno proseguirà nel pomeriggio con l'affaccio dal Piazzale del Belvedere nel Parco delle Murgia Materana dopo la conclusione del pranzo.